Kobayashi Issa integra um grupo restrito de poetas japoneses conhecidos como «Os Quatro Grandes da Poesia Haiku», do qual fazem parte Bashô, Buson e Shikki. Analisando quantitativamente a produção de cada um deles, constata-se que Issa foi o mais prolífero, tendo escrito perto de vinte mil haikus, para além de ter ainda deixado um legado enorme sob outros formatos literários (tanka, renga, prosa poética).
Dos seus haikus, cerca de dois mil referem-se a animais. Nunca antes, no universo poético nipónico, tal fenómeno tinha acontecido. Issa será muito seguramente o escritor japonês que mais usou as espécies animais como protagonistas da escrita poética. E fê-lo com tanta maestria e encanto que hoje em dia não há, no Japão, adulto ou criança que não saiba de memória um punhado dos seus haikus.