Dom Casmurro foi publicado em 1899. O título do livro é retirado do nome, já de si irónico, do personagem pois lhe foi dado por ter adormecido ao ouvir um jovem poeta declamar-lhe os versos. Forma com Memórias Póstumas, Quincas Borba, Esaú e Jacó e Memorial de Aires o essencial da obra romanesca de Machado de Assis.
A subtileza dos protagonistas é tal que ainda hoje os críticos brasileiros discutem se Capitu «traiu» ou não o marido. Como escreveu José Fernando Tavares "falar de Capitu é falar do próprio mistério", pois ela é hábil na arte de simulação e nunca sabemos em que está a pensar.
A este livro aplica-se o que escreveu Afredo Bosi que considerava que Machado de Assis dissolvia «paixões e entusiasmos no ácido de uma ironia e um humor que nada poupam: indivíduos e sociedade são aí "delicadamente" desmascarados em seu egoísmo e alienação».
Esaú e Jacó publicado em 1904 é o penúltimo livro de Machado de Assis e distingue-se por uma maior organicidade narrativa, sem abandono das intenções modernistas do autor que o levaram a subverter a forma tradicional do romance. Um dos seus principais personagens é o conselheiro Aires que irá ressurgir em Memorial de Aires.
Também em Esaú e Jacó a narrativa é subvertida, o contexto histórico está presente e os homens e as mulheres não são feitos de uma matéria única embora abundem as referências míticas. Como escreve Júlio Castanon Guimarães: «o humor irónico quase constantemente se vincula a uma reflexão sobre a narrativa, quando esta, voltando-se sobre si, desmonta sua própria estruturação. Surge aí a oportunidade do discurso de aparência reticente, que avança por retrocesso, faz-se, desfaz-se e refaz-se. Enquanto isso, aqui e ali, o romance se pontua com referências a factos históricos.»