Jorge Mascarenhas licenciou-se em Arquitetura pela Faculdade de Arquitetura de Lisboa, da Universidade Técnica de Lisboa, em 1984. Estagiou na Finlândia, onde esteve em contacto com formas de construção assaz exigentes, devido ao clima muito rigoroso. Em 1996, doutorou-se pelo departamento de Engenharia Civil da Universidade de Glamorgan (Reino Unido). Obteve a equivalência ao doutoramento em Portugal em 1998, pela Universidade do Porto, em Arquitetura, Desenho e Construção. Desde 1999 é professor coordenador no Instituto Politécnico de Tomar, membro da Unidade Departamental de Arqueologia, Conservação, Restauro e Património. Foi membro do Centro de Investigação em Ciências da Construção (CICC) da Faculdade de Ciências da Universidade de Coimbra e colaborador do ISISE (Institute for Sustainability and Innovation in Structural Engineering); e também foi membro do CITAR, Universidade Católica Portuguesa. Em 2023, foi aprovado com 18 valores na parte escolar do Doutoramento em Conservação e Restauro de Bens Culturais da Universidade Católica Portuguesa. Polímata, lecionou e publicou em muitas e diferentes áreas ao serviço da Arquitetura, Engenharia e Construção Civil, sobre as quais igualmente publicou milhares de desenhos.