O primeiro amor de Billy Marvin foi um computador. Depois conheceu Mary Zalinsky. Estamos em 1987 e três adolescentes planeiam um roubo genial: a edição de maio da revista Playboy, com nus integrais da beldade mais apetecível da televisão. Para os jovens, a revista é como o Santo Graal: inestimável, mas impossível de alcançar. Entre noites passadas a ver filmes, a ouvir música e a jogar computador, Billy, Alf e Clark concebem um plano arriscado: Billy deve tornar se amigo de Mary Zelinsky, filha do dono da loja de conveniência, e assim conseguir acesso ao interior da loja e às revistas. Mas Mary não é uma adolescente normal: adora computadores, tem um grande sentido de humor e um coração ainda maior. E o que começa como um mero jogo para conquistar a confiança de Mary acaba no maior dilema da vida de Billy: dececionar a rapariga que pode ser o seu primeiro amor ou quebrar a promessa que fez aos seus melhores amigos?