Esta obra conta-nos a deliciosa história de Andrew O'Brian, um jovem, ambicioso e ocupadíssimo gestor, que trabalhara intensamente na preparação da reunião anual do órgão máximo da sua empresa, que se realizaria no dia seguinte e que tinha agendada a análise e conclusões sobre o desempenho da mesma referente ao ano anterior. Andrew, apesar de acreditar que a sua gestão seria elogiada, encontrava-se num estado de angústia tremendo. Ao regressar a casa, pouco depois da meia-noite, depara com o encerramento temporário da ponte de Bay Area, pelo que decide deixar o carro e apanhar um comboio que o transporte para a sua residência num elegante subúrbio de São Francisco. É nesta viagem, com as  carruagens completamente vazias, que Andrew encontra Charlie, um estranho com uma imensa sabedoria, iniciando um longo e curioso diálogo. Charlie afirma que qualquer quadro empresarial só será bem sucedido se não sucumbir a uma das cinco perigosas tentações básicas de um gestor. Andrew tenta contrariar estas ideias, mas é confrontado com uma realidade que o surpreende.

Que tentações são essas? Serão assim tão perigosas para a vida das empresas? Só lendo esta obra é que poderá saber e... verificar se não estará a sucumbir a algumas delas.