O rei português jurou defender a honra de sua sobrinha Juana e restaurá-la no trono, afastando a tirania de Isabel e Fernando. Contudo, o projeto esmoreceu assim que o monarca português compreendeu que estava envolvido num xadrez político muito mais complexo do que havia julgado de início. Apesar de a fortuna ter sorrido a Afonso V nas primeiras etapas da guerra, aos poucos iam-se delineando os interesses privados antagónicos e as relações clientelares entre os castelhanos: conflitos com os franceses pela posse do Rossilhão; problemas em Navarra com beaumonteses a oporem-se aos agramonteses; querelas pela posse dos mestrados das ordens militares; e uma Castela já bastante dividida pela guerra civil. Não obstante estas dificuldades, não só pareceu a empresa legítima a Afonso V, como também se afasta da tradicional ideia de megalomania afonsina. O rei português detinha um partido com sólidos apoios e podia ser mesmo o vencedor da empresa. Não tendo conseguido discernir e avaliar corretamente a situação de todas as forças em jogo, a missão afonsina conheceu o ponto crítico na famosa batalha de Toro, ferida a 1 de março de 1476.