"Só se conhece verdadeiramente um homem quando se passa férias com ele…

Quando o ex-namorado de Drew Wilson, Joel «Six» Bailey, a convida para ir com ele e a sua família numa viagem ao Havai - precisamente quando a vida dela está a desmoronar-se -, Drew decide que é o momento ideal para lhe dar uma segunda oportunidade. O problema? A família Bailey inclui Joshua, o irmão mais velho de Six - um médico com ar de nerd irresistível que sempre a tratou com desdém e chegou a insinuar que ela seria capaz de roubar as pratas da família. Drew está decidida a conquistar os Baileys e a dar uma hipótese real à relação com Six, mas Joshua não está a facilitar. Não só porque se mete no caminho a cada passo, mas porque - à medida que as aventuras tropicais se sucedem - ela começa a suspeitar de que o irmão irritante e insuportável pode ser aquele a quem o seu coração pertence.